一直打喷嚏、咀嚼、摩擦、翻滚、喵喵叫、前爪抱紧、追逐幻想中的老鼠、呆坐着干瞪眼......
这些都是猫咪嗑了猫薄荷（Nepeta cataria、catmint）之后可能有的反应。而猫薄荷之所以能吸引猫咪，就在于一种成分荆芥内酯（Nepetalactone）。
近日，来自英国约克大学、美国普渡大学、佛罗里达大学、密歇根州立大学、德国马克斯-普朗克化学生态学研究所的一组研究人员更是发现了荆芥内酯的前世今生。
2020 年 5 月 13 日，该团队题为The evolutionary origins of the cat attractant nepetalactone in catnip（猫科动物引诱剂荆芥内酯的进化起源）的论文在线发表于《科学进展》（Science Advances）。
猫薄荷如何吸引猫咪？
猫薄荷的历史相当悠久，早在 1753 年便在瑞典生物学家卡尔冯林奈（Carl von Linn）的《植物种志》（SpeciesPlantarum）一书中第一次拥有了姓名。
实际上，猫薄荷还有很多名字，比如樟脑草、凉薄荷、巴毛、小薄荷、薄荷、大茴香、小荆芥、香薷等等，为一种荆芥（Nepeta）属、唇形科植物。
从名字就能看出，猫薄荷对猫咪有着独特的吸引力。实际上不仅是猫，老虎、豹子、美洲虎（美洲豹）、猎豹、猞猁等猫科动物基本上都会受到这种植物的影响，产生幻觉。
据了解，猫薄荷在避免猫咪的孤独和抑郁情绪、缓解猫咪压力方面的确有一定的积极作用。因此目前市面上有不少由猫薄荷填充的猫玩具，猫咪食用猫薄荷也有利于它们把积攒在胃里消化不了的毛球呕吐出来，但猫薄荷真正的用途在于驱虫。
在猫薄荷中，一种名为荆芥内酯（Nepetalactone）、外观类似白色粉末结晶的挥发性代谢产物便是引起猫科动物兴奋的主要成分。
雷锋网留意到，猫薄荷对猫咪起影响的过程大致为：
在猫咪的嗅觉上皮中，荆芥内酯与一个或多个嗅觉受体结合，因而大脑中的杏仁体被激活，转化为行为信号，信号也会通过下丘脑经由脑垂体腺调控猫咪的神经内分泌反应。
下图为在荆芥属中发现的挥发性荆芥内酯立体异构体。
而这种最早于 1941 年通过蒸汽蒸馏法被分离出来的化学物质荆芥内酯，是一种由猫薄荷生产的挥发性环烯醚萜（iridoid）。
猫薄荷的前世今生
值得注意的是，按照国际植物命名法规，绿色植物（包括真菌）共包括 12 个主要等级（阶元）。其中就包括科（Family）和属（Genus），属隶属于科，一个科包含一个或多个属。
雷锋网了解到，荆芥亚科包括不少我们常见的植物，比如罗勒、迷迭香和薄荷。
如下图所示，研究人员发现环烯醚萜存在于许多唇形科植物中，但曾一度在荆芥亚科（Nepetoideae，荆芥属的亚科）植物的进化过程中消失，但之后又重新出现，并主要以挥发性荆芥内酯的形式出现。
但有个例外便是荆芥属，也就是猫薄荷也就是说，猫薄荷一直可产生荆芥内酯，而它的一些近亲却出现了荆芥内酯消失又出现的情况。
基于这一发现，研究团队利用比较基因组学、祖先序列重建和系统发育分析，探讨了环烯醚萜在荆芥属植物中的生物合成。
具体来讲，研究人员对两种猫薄荷和牛膝草（Hyssopus officinalis，不能产生包括荊芥內酯在内的任何环烯醚萜）进行了基因测序。
最终，这一研究找到了导致荆芥内酯生物合成及其代谢基因簇形成的事件先后发生的证据（在 5500 万-6500 万年前失去环烯醚萜），也便揭示了荆芥属谱系中类环烯醚萜的失去-再进化机制。
研究人员发现，大约 2000 万年前，荊芥属植物的某个祖先开始进化出了两种酶 ISY 和 NEPS，而这两种负责产生荊芥內酯分子的酶只存在于猫薄荷中，任何近亲植物中都不具有。
正如论文第一作者、约克大学Benjamin Lichman 所说：
我们发现了一套能产生荆芥内酯分子的一套不寻常的酶。这些酶仅仅在猫薄荷中有独特的进化机制。当我们第一次看到猫薄荷的基因组序列时，我们意识到我们假设的在荆芥内酯形成过程中起作用的重要基因在基因组中是相邻的。
值得一提的是，荆芥属已成为研究一类主要防御化合物的丢失-再进化的重要模型，这项研究也为酶和基因组进化在植物化学多样性的起源、消失和重新出现中的相互作用提供了见解。
就像德国马克斯普朗克化学生态学研究所天然产物生物合成系主任 Sarah OConnor 所说：
这为研究植物多样性进化的研究提供了一个很好的范例。我们现在正试着人为改变荆芥属植物中的化学成分。这将帮助我们了解是否我们已经完全了解了所有植物进化的途径以及荆芥内酯的生态功能。这反过来也可以帮我们揭示导致这一过程中的生物选择性压力。此外，我们也在寻找其他能产生不寻常环烯醚萜的荆芥属植物。
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